21考研的脚步逐渐临近，各高校也陆续的发布了考研大纲，以便考生能够更加具体的对考试内容进行复习，以下为《2021年吉林大学化学学院有机化学考试大纲》。
一、考试科目基本要求及适用范围概述
本考试大纲适用于报考吉林大学化学学院硕士研究生入学考试。要求考生全面系统地掌握有机化学中的基本概念、基本理论、基本反应、基本反应机理以及简单的有机合成路线设计。
二、考试形式
闭卷考试，笔试，总分100分。
三、试卷结构
选择题、填空题、简答题、机理题、合成题
四、参考书
1.《基础有机化学》第四版北京大学出版社邢其毅主编
2.《有机化学学习笔记》第三版科学出版社出版刘在群主编
3.《Organic Chemistry》第九版麦克劳-希尔公司Francis A.Carey主编
五、考试内容
烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、卤代烃、芳香烃、醇、醚、醛和酮、羧酸、羧酸衍生物、脂肪胺、芳香胺、酚、杂环化合物以及立体化学的相关知识。
烷烃：
构象异构、卤代反应、自由基的稳定性。
立体化学：
手性分子的判定、构型的表达、R/S构型命名法、反应中的立体化学。
烯烃：
顺反异构、有机化学中的电子效应、亲电试剂、碳正离子的稳定性、碳正离子的重排、催化加氢、亲电加成反应及其区域/立体选择性(HX、H2O/H+、ROH/H+Br2、Br2/H2O、Br2/ROH、卡宾、羟汞化-脱汞反应、硼氢化-过氧化等)、自由基加成反应及其区域选择性(HBr/ROOR等)、-卤代、氧化反应(KMnO4、OsO4、O3、RCO3H等)。
共轭二烯烃：
共振论、亲电加成反应及其区域选择性、自由基加成反应及其区域选择性、[4+2]环加成反应、还原反应、氧化反应。
炔烃：
还原反应(H2/Pt、H2/Lindlar、Na/液氨等)、亲电加成反应及其立体选择性(HX、X2、H2O/H+,Hg2+、硼氢化-过氧化等)、自由基加成反应及其区域选择性(HBr/ROOR等)、亲核加成反应(HCN、ROH/RONa等)、氧化反应(KMnO4、O3等)；二聚反应；端炔的酸性、炔盐与RX/醛/酮等的反应。
脂环烃：
取代环己烷的构象异构体；
取代环丙烷的反应：催化加氢反应及其区域选择性、质子酸催化下的亲电加成反应及其区域选择性、与X2的亲电加成反应等。
芳香烃：
芳香性的判定；
苯及其衍生物的反应：亲电取代(卤代、硝化、磺化、付-克烷基化、付-克酰基化、氯甲基化、Gattermann-Koch反应等)、定位效应及其在合成中的应用、侧链的氧化反应(KMnO4、异丙苯的氧化等)、-卤代、Birch还原。
卤代烃：
还原反应、金属有机化合物的制备、格氏试剂的反应；
脂肪族卤代烃：亲核试剂、亲核取代反应(SN1、SN2)及其立体选择性、消除反应(E2)及其立体选择性；
芳香族卤代烃：芳香亲核取代反应(加成-消除历程、苯炔)、过渡金属催化下的偶联反应(Ullmann反应、Heck反应、Suzuki反应)。
醇：
酸性、卤代反应(HX、卤化磷、SOCl2)及其立体选择性、消除反应(合成烯烃、频哪醇重排)及其区域/立体选择性、氧化反应(KMnO4、新制MnO2、Na2Cr2O7/H+、Sarrett试剂、Jones试剂、Oppenauer氧化、邻二醇的氧化)。
醚：
碳-氧键断键的区域选择性(SN1、SN2)、1,2-环氧化物的开环反应及其区域/立体选择性(酸催化、碱性试剂)。
醛和酮：
亲核加成反应(HCN、饱和NaHSO3水溶性、金属有机化合物/格氏试剂等、H2O、ROH、胺及其衍生物等)、-卤代(酸催化、碱催化)、羟醛缩合反应(酸催化、碱催化)、Perkin缩合、Knoevenagel缩合、Darzen缩合、Reformatsky反应、Benzoin缩合；-烷基化反应及其区域选择性、-酰基化反应及其区域选择性、Favorski重排、二苯乙醇酸重排、ylide的制备及Wittig缩合、Mannich反应、还原反应(催化加氢、NaBH4、LiAlH4、酮的双分子还原、Clemmensen还原、乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原)、氧化反应(KMnO4、Tollens试剂)、Cannizzaro反应、Baeyer-Villiger氧化。
,-不饱和醛和酮：亲核加成反应(HCN、ROH、胺及其衍生物、有机锂试剂、有机铜锂试剂、格氏试剂)及其区域选择性、Michael加成、Robinson增环；还原反应(催化加氢、NaBH4、LiAlH4)。
羧酸：
酸性、-卤代、酯化、成酰卤/酸酐/酰胺的反应、β,γ-不饱和羧酸的脱羧、二元脱羧的受热反应、还原反应、与有机锂的反应。
羧酸衍生物：
亲核取代反应(水解、醇解、氨/胺解、酸解等)、与金属有机化合物的反应(酯与格氏试剂反应、酰卤与有机镉试剂反应等)、还原反应(Rosenmund还原、LiAlH4、酯的双分子还原等)；
酰胺的特殊反应：酰化反应及Grabiel法合成伯胺、脱水、Hoffmann重排；
酯的特殊反应：热消除反应、Claisen缩合反应、Dieckmann缩合反应；
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用。
脂肪胺：
碱性、烷基化及季铵碱的Hofmann消除、Cope消除、酰化、与亚硝酸反应。
芳香胺：
碱性、亲电取代反应、联苯胺重排、芳基重氮盐的制备及其反应(卤代、氰基化、硝基化、偶联反应制备偶氮苯衍生物、还原反应等)、芳基重氮盐在合成中的应用。
酚：
酸性、亲电取代反应(卤代、硝化、付-克烷基化、付-克酰基化、Kolbe-Schmitt反应、Reimer-Tiemann反应等)、醚化反应及Claisen重排、酯化反应及Fries重排。
杂环化合物：
五元杂环化合物：吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、Reimer-Tiemann等)、呋喃的[4+2]环加成反应、五元杂环的合成。
吡啶：碱性、亲电取代反应、亲核取代反应、氧化反应(H2O2)、N-氧化吡啶的反应(亲电取代、亲核取代、PCl3还原)。
喹啉：亲电取代、亲核取代、Skraup法合成喹啉。
